Ryan Turner (Charlie Sheen), executivo de sucesso de Wall Street, tem um plano infalível para ficar milionário, mas as coisas não correm como o planejado e ele perde tudo o que tem. Totalmente arruinado e desmoralizado, vai morar com a sua namorada Cindy (Denise Richards), jornalista responsável pela coluna Pergunte a Cindy . Quando percebe que ele empobreceu, ela o deixa e sai à procura de perspectivas mais favoráveis. Desempregado, sem namorada e sem dinheiro, Ryan se apossa secretamente da coluna de Cindy, escrevendo por ela. Com a ajuda da editora-chefe de Cindy, Paige (Angie Harmon) com quem inicia um relacionamento, a coluna de Ryan se torna um sucesso nacional. O único problema agora é manter a sua identidade secreta enquanto a cidade inteira quer saber quem é Cindy.

Synopsis in Portuguese, as provided by the source.

Ryan Turner (Charlie Sheen), executivo de sucesso de Wall Street, tem um plano infalível para ficar milionário, mas as coisas não correm como o planejado e ele perde tudo o que tem. Totalmente arruinado e desmoralizado, vai morar com a sua namorada Cindy (Denise Richards), jornalista responsável pela coluna Pergunte a Cindy . Quando percebe que ele empobreceu, ela o deixa e sai à procura de perspectivas mais favoráveis. Desempregado, sem namorada e sem dinheiro, Ryan se apossa secretamente da coluna de Cindy, escrevendo por ela. Com a ajuda da editora-chefe de Cindy, Paige (Angie Harmon) com quem inicia um relacionamento, a coluna de Ryan se torna um sucesso nacional. O único problema agora é manter a sua identidade secreta enquanto a cidade inteira quer saber quem é Cindy.

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